Många av Enderleins segelbåtar har byggts i stora serier. Namn som Monsun, Mistral, Najad, OE 36, HR 38 och Shipman 28 klingar välbekant i mångas öron och alla är framtagna av just Olle Enderlein.
Olle växte upp i Norrköping och arbetade en period på Archimedes i Göteborg. 1944 vann han förstapris i Svenska kryssarklubbens konstruktionstävling med sitt förslag Gudingen. Vid 27 års ålder avslutade han sin anställning, flyttade tillbaka till Norrköping och började konstruera båtar på heltid, något som han skulle komma att ägna resten av sitt liv åt.
Han var en ivrig kappseglare och flera av hans båtar ritade han först för sig själv för att kappsegla med och sedan byggdes de i serieproduktion. Havskryssaren Misil blev början på ett långt samarbete med båtbyggaren Harry Hallberg och senare Hallberg-Rassy på Orust. På Hallberg-Rassys varv byggdes många hundra exemplar i HR-serien, HR 41, HR 38, HR 382 och så vidare.
I slutet av 1960-talet samarbetade också med Svenska kryssarklubben i att ta fram en bra långfärdsbåt. Diskussionerna resulterade i OE-båtarna som byggdes i olika varianter under 1970-talet.